Hoewel zijn naam bij het grote publiek geen belletje doet rinkelen, was Sassaman in het kleine, maar internationale wereldje van online privacy- en beveiligingsexperten een zeer gerespecteerd persoon. Hij gaf regelmatig lezingen, verbond zijn naam met internationale conferenties zoals CodeCon (waarvan hij de mede-oprichter was), CCS of SmooCon en was actief als onderzoeker aan de Computer Security and Industrial Cryptography-groep van de KU Leuven.
Sassaman was ook de projectleider van Mixmaster, een 'remailer' waarmee e-mail anoniem of onder pseudoniem verzonden kan worden. Hij werkte ook aan verschillende open source encryptieprojecten. Hij gaf zijn naam aan het protocol rond de digitale handtekening 'Zimmerman-Sassaman'.
Sassaman was getrouwd met Meredith L. Patterson, een Amerikaanse beveiligingsexperte, science fiction schrijfster en journaliste. Zij bevestigde het nieuws op Twitter en op Hacker News.
@maradydd: Len was so much more than my husband -- he was my research partner, my co-conspirator, my shieldmate. More than half my life is gone.